La historia colonial de Cuba abarca varias etapas, comenzando en la antigüedad, cuando fue habitada por pueblos indígenas que llegaron del continente americano y las Antillas en sucesivas oleadas. Estos primeros habitantes eran principalmente cazadores y recolectores, mientras que grupos posteriores como los taínos y los caribes desarrollaron la agricultura, la alfarería y establecieron sistemas sociales matrilineales y religiones animistas. Su dieta se basaba principalmente en la yuca, con la que preparaban casabe, y utilizaban herramientas de arcilla, hueso y madera. Estos pueblos dejaron arte rupestre en cuevas, mientras que sus sucesores crearon dibujos en cerámica y madera.
Cuando Cristóbal Colón llegó a Cuba en 1492, la isla fue profundamente afectada por la colonización española, que comenzó oficialmente en 1510 bajo el mando de Diego Velázquez. En esta etapa, los europeos buscaban oro, que encontraron en los ríos, y establecieron colonias esclavizando a la población indígena, obligándola a trabajar en la agricultura y la minería. Los españoles también introdujeron enfermedades que diezmaron a la población nativa.
Con el tiempo, la situación demográfica de Cuba empeoró debido a la creciente colonización en México a partir de 1519. Los españoles comenzaron a traer esclavos africanos en 1518 para compensar la disminución de la mano de obra indígena. Además, el monopolio comercial impuesto por España sobre las colonias reforzó la explotación de Cuba, convirtiéndola en un punto clave en las rutas atlánticas. Los barcos españoles hacían escala en La Habana antes de regresar a Sevilla.
A principios del siglo XVI, Cuba estaba bajo control español como parte del Virreinato de Nueva España hasta que se estableció como Capitanía General en 1774. Cuba era administrada por un gobierno militar bajo la Corona española. La Habana se convirtió en una de las ciudades más importantes de la isla, centro del comercio y la agricultura. La artesanía y la agricultura florecieron en la región, con el tabaco como principal producto de exportación.
Con la llegada de los Borbones al trono español tras la Guerra de Sucesión (1701–1713), se implementaron reformas económicas para aprovechar mejor los recursos de Cuba, relajando las restricciones comerciales. Aunque la producción de azúcar comenzó a expandirse a mediados del siglo XVIII, la economía cubana dependía originalmente del tabaco.
En 1762, La Habana fue ocupada brevemente por los británicos, pero pronto volvió a manos españolas. A partir de entonces, la economía cubana se expandió hacia la producción de azúcar, especialmente en regiones fértiles donde los ingleses introdujeron nuevas técnicas agrícolas.
A principios del siglo XIX, los movimientos independentistas crecieron en América Latina, mientras Cuba seguía siendo un gran productor de azúcar, dependiendo del trabajo esclavo africano. En esa época, Cuba dependía económicamente de Estados Unidos para la exportación de azúcar, lo que la hacía vulnerable a las fluctuaciones del mercado.
La presión constante de EE.UU. por los derechos comerciales con Cuba llevó a una crisis económica a finales del siglo XIX, desencadenando guerras de independencia. En 1898, tras la Guerra Hispano-Estadounidense, EE.UU. intervino a favor de los revolucionarios cubanos, expulsando a las fuerzas españolas.
Tras la independencia de Cuba en 1902, su economía quedó bajo el control de EE.UU., con el azúcar como principal fuente de ingresos. Esto trajo estabilidad relativa, pero la economía cubana siguió siendo frágil, dependiendo en exceso de la producción azucarera y sufriendo crisis recurrentes.
En la primera mitad del siglo XX, la economía cubana estuvo dominada por élites militares y empresas extranjeras, especialmente estadounidenses. En 1959, la Revolución Cubana, liderada por Fidel Castro, transformó al país en un sistema socialista con apoyo de la Unión Soviética. La revolución nacionalizó empresas extranjeras e implementó grandes reformas sociales, alejando a Cuba de EE.UU. y tensando las relaciones.
A pesar del apoyo soviético, Cuba enfrentó graves problemas económicos, especialmente tras la caída de la URSS en 1991. Esto afectó profundamente su economía, provocando una drástica caída en su crecimiento y una grave crisis alimentaria.
A pesar de los desafíos, Cuba mantuvo su sistema socialista y, con los años, continuó interactuando con EE.UU. y sus aliados, aunque persisten las tensiones políticas.